Né en 1998 à Loreto, en Italie, de parents marocains, Cheddira a suivi les traces de son père, ancien footballeur, en démarrant sa carrière dans les divisions amateurs avant de rejoindre San Giustese en Serie D. C’est là qu’il marque dès son premier match en Coupe d’Italie, attirant l'attention.

En 2019, il signe à Parme et enchaîne les prêts à Arezzo, Lecco et Mantova (Serie C), où il se distingue avec 9 buts et 2 passes décisives lors de la saison 2020-2021.

Sa carrière prend un tournant décisif lorsqu'il rejoint Bari. Là, il contribue à la montée du club en Serie B, avant de briller lors de la saison suivante avec 17 buts, 7 passes décisives et un titre de meilleur buteur de la Coupe d’Italie (5 buts).

Recruté par Naples à l’été 2023, Cheddira est ensuite prêté à Frosinone, où il marque son premier but en Serie A… face à Sassuolo, un clin d'œil au club où il évoluera désormais. La saison dernière, il a également fait une parenthèse en Espagne, sous les couleurs de l’Espanyol Barcelone.

International marocain depuis septembre 2022, Cheddira a été un élément clé lors de la Coupe du Monde 2022 au Qatar, où il a contribué à l’historique quatrième place des Lions de l’Atlas, la meilleure performance africaine de l’histoire de la compétition.